Drinkwater fue titular en el equipo del Leicester que ganó la Premier League en 2016, pero se marchó al Chelsea un año después. Sin embargo, no logró consolidarse en Stamford Bridge y fue cedido sin éxito al Burnley y al Aston Villa a medida que crecían sus problemas fuera del campo.
El jugador de 33 años admitió haber conducido ebrio después de un accidente automovilístico en 2019, se lesionó el tobillo en un incidente fuera de un club nocturno el mismo año y golpeó a Jota con la cabeza durante un altercado en el campo de entrenamiento en 2020.
Drinkwater apareció cedido por última vez en el Reading en la 2021-2022 y ha estado sin club desde que su contrato con el Chelsea expiró al final de esa temporada. Hablando en The High Performance Podcast, dijo:
"Ha llegado el momento de hacerlo oficial. Creo que he estado demasiado tiempo en el limbo. Quería jugar, pero no he tenido la oportunidad de hacerlo a un nivel en el que me sintiera apreciado".
Drinkwater, tres veces internacional con Inglaterra, se graduó en la academia del Manchester United, pero no jugó en el primer equipo del club de Old Trafford.
"Si estuviera jugando semana tras semana y tuviera que decir que tengo que dejarlo, quizá por una lesión o simplemente por la edad, por no poder moverme por el campo tanto como me gustaría, creo que sería más difícil", concluyó.